纽约警方说，西蒙当时乘坐的一辆轿车冲撞了另一辆车后，转向撞上了金属交通隔离栏。
西蒙1967年加入哥伦比亚广播公司，曾报道过校园抗议和内城骚乱等重要事件。1971年，他在越南战争期间，作为战地记者前往西贡。1975年美军从越南撤离时，他乘坐最后一架直升机离开被围困的西贡。
自1987年起，西蒙在20年间任CBS驻中东首席记者。1991年1月海湾战争刚刚爆发时，他与3名同事被伊拉克军方扣押了40天。他还报道过北爱尔兰、南斯拉夫和葡萄牙的冲突事件。
他后来成为CBS新闻杂志节目《60分钟》及其时间不长的续集《60分钟II》的常任记者。西蒙在其新闻生涯中获得过大量奖项，其中包括27项艾美奖。